杜月笙曾在昔日的上海滩呼风唤雨，但新中国成立后，杜月笙没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，这其中有很多隐衷。杜月笙晚年曾说：“蒋介石拿我当夜壶，用过了就塞到床底下。”这一形象比喻，既是这位大亨对蒋介石怨恨的发泄，又是失宠后凄楚处境的哀叹。
杜月笙是近代上海青帮中最著名的人物。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。
抗战后，杜月笙想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。他把这一想法透给了“军统局长”戴笠，由戴笠转达给蒋介石。1945年8月底，杜月笙回到上海。始料不及，走到半路，传来消息，蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。
令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现“民主政治”，下令“民选”上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，不惜大把花钱拉票。哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。这些事情使杜月笙与蒋介石的矛盾日益加深。
三大战役结束，内外交困中的蒋介石被迫下野。杜月笙知道蒋家王朝气数已尽，开始谋虑去从。蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海，他无论如何不愿杜月笙被“统战”过去，便说：“杜先生为铲除共党鼎定上海立下大功，也因此与共党结怨甚深。共党决不会放过你，以早日去台湾最好。”杜月笙说：“总裁放心，我对共产党绝无侥幸之心。”蒋介石听了当然不满意，双方不欢而散，但蒋并不就此罢休，还要设法争取，把杜月笙逼去台湾。
国共两党1949年进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再作一次重大选择了。以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。1947年，杜月笙应中共要求，收上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，杜月笙已无法再两面骑墙。解放军兵临江南之时，杜月笙跟黄炎培、章士钊等著名人士商讨时局，黄炎培等都力劝他留下。然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众杀害300多名共产党员和工人。
与蒋介石嫌隙既生，孑然一身去台湾，还是留在上海？杜月笙选择了去号称自由港的香港。晚年的杜月笙在香港惟一带喜气的事，是和著名京剧演员孟小冬结婚。
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。据其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。